En 2002 sortait Crossroads, un road-movie d’apprentissage réalisé par Tamra Davis, avec une Britney Spears au sommet de sa gloire, en pleine promotion de son troisième album. La chanteuse y incarne Lucy, qui embarque dans un road trip à travers les États-Unis aux côtés de deux amies interprétées par Zoe Saldaña et Taryn Manning (Orange Is the New Black) pour retrouver sa mère (Kim Cattrall) qui l’a abandonnée lorsqu’elle était enfant.
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Si le film a été écrit par la grande Shonda Rhimes (notamment showrunneuse de Grey’s Anatomy) et qu’une partie des acteurs au casting deviendront plus tard des figures du grand et du petit écran, Crossroads constitue cependant la seule et unique incursion de Britney Spears au cinéma.
Si les critiques de l’époque ont été majoritairement assassines et misogynes envers le film, elles ont plutôt épargné la chanteuse, qui ne réitérera pourtant jamais l’expérience. “Ce fut le début et la fin de ma carrière d’actrice, et j’en ai été soulagée”, déclare-t-elle à propos de Crossroads dans son autobiographie La Femme en moi. Pourtant, deux ans plus tard, elle passera les auditions pour N’oublie jamais face à Ryan Gosling pour le rôle d’Allie, qui reviendra finalement à Rachel McAdams.